Considerada “umas das mais antigas propriedades rigorosamente demarcadas do termo ancestral de Monsaraz” (ESPANCA, 1978), a Herdade do Esporão encontrava-se já delimitada em 1267, pertencendo nesta época a Soeiro Rodrigues, juiz de Évora. No entanto, o morgadio do Esporão só seria instituído em 1427 por D. Teresa Anes da Fonseca, casada com Fernão Lopes Lobo.
Na segunda metade do século XV foi edificada dentro da herdade a torre, ou castelo do Esporão, por ordem de Álvaro Mendes de Vasconcelos, cavaleiro da casa do Duque de Bragança e regedor da cidade de Évora, que na época detinha o morgadio (GONÇALVES, 1975).
No início do século XVI, o morgado João Mendes de Vasconcelos, diplomata influente nas cortes de D. Manuel e D. João III, mandou edificar dentro dos limites da propriedade uma ermida, dedicada a Nossa Senhora dos Remédios (ESPANCA, 1978). Desde a sua edificação a capela tornou-se objecto de um "intenso culto popular" na região, que se manteve até ao século XVIII.
A capela apresenta uma curiosa estrutura coroada por merlões, de reminiscências militares, prolongando um modelo do tardo-gótico alentejano. O corpo principal da ermida é precedido por uma galilé de planta rectangular aberta por três arcos plenos, edificada no século XVIII.
O corpo da nave, de espaço único e planimetria rectangular, é totalmente desprovido de decoração, mostrando inclusivamente o aparelho rústico da parede fundeira, que corresponde à fachada principal. Este espaço é coberto por abóbada de aresta assente sobre mísulas de gosto manuelino, cujas chaves ostentam a Cruz de Cristo e o escudo de armas dos primitivos padroeiros.
A capela-mor, de planta quadrada e área menor que a nave, é também coberta por abóbada de arestas, com altar e nicho com imagem da padroeira. No entanto, todo este espaço é totalmente coberto com pinturas murais de exuberantes ornamentos de brutesco e molduras que integram alegorias marianas e do Espírito Santo, executadas em 1711, possivelmente por uma oficina eborense.
Cerca de 2002 a Finagra, sociedade agrícola proprietária da Herdade do Esporão, mandou restaurar a estrutura da capela, incluindo o conjunto de pintura mural.