Monsaraz - o berço do concelho

Desafiando o tempo e contrastando com a harmonia da paisagem alentejana, a histórica vila de Monsaraz impõe a sua grandeza.

A sua ocupação data dos tempos pré-históricos, estando registados na região várias centenas de sítios arqueológicos dos períodos paleolítico, neolítico (megalitismo), calcolítico, Idade do Bronze e Idade do Ferro. A primitiva ocupação humana de Monsaraz, provavelmente um castro fortificado, foi mais tarde romanizado e ocupado sucessivamente por visigodos, árabes, moçárabes e judeus.

No século VIII, Monsaraz cairia sob domínio do Islão aquando das invasões muçulmanas que ocuparam grande parte da Península Ibérica. Esta passou então a designar-se Saris ou Sarish e a pertencer ao reino de Badajoz, um dos maiores e principais focos de cultura árabe. O processo de Reconquista Cristã chega a Monsaraz em 1167, numa expedição que parte de Évora e é liderada por Geraldo Sem Pavor.

A tomada de Monsaraz dura poucos anos, uma vez que em 1173 volta a cair sob o domínio do Califado Almôada, na sequência da derrota portuguesa em Badajoz. Só mais tarde, em 1232, D. Sancho II, com o auxílio dos cavaleiros templários, consegue incorporar definitivamente Monsaraz sob o domínio cristão, fazendo a sua doação à Ordem do Templo, que fica encarregue da sua defesa e repovoamento.

O repovoamento da vila só ocorre no reinado de D. Afonso III e pela mão do cavaleiro Martim Anes, homem da confiança do rei, a quem competia o combate aos núcleos de resistência árabe e o executar das instituições administrativas, judiciais e militares redigidas no foral de 1276. Por esta altura é criado o concelho de Monsaraz, cujo território é demarcado por D. João Peres de Aboim, senhor da herdade de Portel e da Defesa do Esporão.

Assim começa o período cristão em Monsaraz. E como tal, dá-se início à edificação das estruturas descritas no foral de 1276. Apesar das fortificações que se ergueram em Monsaraz durante a terceira guerra fernandina (1381-1382), uma força inglesa toma de assalto a vila e procede ao saque da mesma, que, quatro anos depois, voltou a ser invadida por tropas castelhanas. Antes de a guerra terminar (1383-1385), Monsaraz viria a ser recuperada por D. Nuno Álvares Pereira.

Em 1422, por doação do condestável D. Nuno Álvares Pereira ao seu neto D. Fernando, Monsaraz é incorporada na Casa de Bragança, passando a estabelecer, em questões de tributação fiscal, um dos mais valiosos vínculos desta casa ducal portuguesa. Em 1512, D. Manuel concede um novo foral à vila de Monsaraz, reformando e regulando a vida pública e jurídica do concelho.

Após a proclamação da independência face à Coroa espanhola em 1640, a dinastia de Bragança começa a executar uma grande campanha de construção de fortificações modernas na linha fronteiriça portuguesa, da qual Monsaraz não é exceção. A edificação de estilo Vauban avança ao redor do castelo, envolvendo a vila com muralhas adaptadas aos tiros da artilharia.

A condição de vila medieval acastelada, o forte crescimento das aldeias de Reguengos, situadas numa planície de fácil acesso e o desenvolvimento das atividades artesanais e vinícolas, juntamente com a fidelidade da população de Monsaraz aos ideais miguelistas, que sairiam derrotados na guerra civil de 1828-1834, são fatores decisivos que levam à transferência da sede de concelho para a Aldeia dos Reguengos em 1838, onde se estabelece definitivamente em 1851.​