Heráldica

Reguengos de Monsa​​​raz foi elevada a vila por carta de 29 de Fevereiro de 1840, sendo cabeça de concelho por carta de 18 de Abril de 1838.
No dia 9 de Dezembro de 2004, a vila de Reguengos de Monsaraz é elevada à categoria administrativa de Cidade (Lei n.º 5/2005 de 26 de Janeiro).​​​

As armas, bandeira e se​​lo de Reguengos de Monsaraz, têm a seguinte ordenação:

Arm​​as

• Escudo de prata, com sobreiro de verde frutado de ouro, troncado e arrancado de negro e descascado de vermelho, acompanhado por dois cachos de uvas de púrpura, folhados e sustidos de verde.
• Coroa mural de prata de cinco torres.
• Listel branco, com a legenda a negro: MUNICÍPIO DE REGUENGOS DE MONSARAZ.

Bande​​​​ira

• Gironada de oito peças de amarelo e púrpura.
• Cordão e borlas de ouro e púrpura.
• Haste e lança de ouro.
• Como o sobreiro é frutado de ouro e as uvas são de púrpura, a bandeira é de amarelo (que corresponde ao ouro) e de púrpura.
• Quando destinada a cortejos ou outras cerimónias, a bandeira é de seda e bordada e deve ter a área de um metro quadrado. Quando é para arvorar, é de fiel e terá as dimensões julgadas necessárias, podendo dispensar, neste caso, a representação das armas.

Se​​​lo

• Circular, tendo ao centro as peças das armas, sem indicação dos esmaltes.
• Em volta, dentro de círculos concêntricos o dizer “Câmara Municipal de Reguengos de Monsaraz”.

Simbologia das co​​​res (esmaltes)

• É indicada a prata para o campo das armas porque este metal na heráldica indica humildade e riqueza.​
• O sobreiro, as parras e sustido dos cachos são de verde, esmalte que significa esperança e fé.
• É troncado e arrancado de negro, esmalte que simboliza força, energia e atividade.
• O frutado do sobreiro é de ouro, metal que significa fidelidade e poder.
• As uvas são de púrpura, esmalte que representa a opulência e soberania.​