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Por volta do século XVIII, Reguengos desdobrava-se em duas aldeias, a de Cima e a de Baixo, sendo que nesta última existia uma ermida dedicada a Santo António. Depois estas aldeias sofreram um grande impulso demográfico e urbanístico, sobretudo o núcleo formado em torno da ermida de Santo António, que ficou patente na ação dos seus moradores no que toca à pastorícia, aos lanifícios e à lavra das vinhas.
Estas ações marcaram definitivamente o desmembramento das aldeias dos Reguengos face à freguesia da Caridade, que conduziu, em 1752, ao pedido de estabelecimento da nova freguesia de Santo António dos Reguengos, algo que viria a ser instituído ainda nesse ano.
No século seguinte, o explosivo salto económico das aldeias dos Reguengos – derivado da laboração da fábrica de lanifícios, fundada por José Mendes Papança, e o parcelamento de terras nos arredores de Reguengos e a sua ampla distribuição pelos antigos foreiros da Casa de Bragança – constituiu uma força de progresso técnico e desenvolvimento da vila que, a par do crescimento populacional, está por trás das bases administrativas que conduzem à primeira transferência da sede de concelho de Monsaraz para a Aldeia dos Reguengos, facto que ocorre no dia 17 de abril de 1838. No entanto, as disputas entre Monsaraz e a Vila Nova dos Reguengos – criada, então, por alvará da rainha D. Maria II (1840) pelos serviços prestados pelos moradores de Reguengos à sua causa – só cessaram em 1851, altura em que o concelho fica definitivamente sediado em Vila Nova dos Reguengos, pondo fim às sucessivas mudanças que ocorreram durante este período. Este é o momento de viragem para as gentes de Vila Nova dos Reguengos.
Em 1852, aparece com a sua própria comarca e tem início o primeiro mandato de Manuel Augusto Mendes Papança, a maior personalidade do concelho (foi Presidente da Câmara Municipal entre 1852-1865, 1868-1871 e 1876-1877). É durante o período de vigência de Manuel Augusto Mendes Papança que a vila sofre grandes alterações urbanísticas. Desde logo, delinearam-se novas ruas compridas, adaptaram-se os antigos caminhos e dotou-se a vila de um novo centro. Com efeito, o principal centro da vila deslocou-se da Praça de Santo António para a Praça da Liberdade, onde foram construídos os novos Paços do Concelho (inaugurados em 1869). Seria também nesta praça que se viria a edificar a nova igreja, cujo projeto de António José Dias da Silva data de 1887.
Outros edifícios indispensáveis para regular o funcionamento da Vila Nova dos Reguengos foram construídos, tais como o Hospital (1871), novos poços em vários locais da vila, o Matadouro Municipal (1871), o Cemitério (1866) e o calcetamento das ruas (1871). O surto urbano foi devidamente acompanhado pelo desenvolvimento agrícola e pela instalação de indústrias de panos, vitivinicultura e olivicultura.
O Presidente da Câmara, Manuel Papança, foi um dos incentivadores deste projeto, criando uma comissão de grandes proprietários para proceder à compra de uma grande área de terrenos da Casa de Bragança em Reguengos, de forma a dividi-los em courelas, com o propósito de serem distribuídas pela população a baixos custos, atendendo à condição da plantação de vinhas (1 milhão de cepas foram plantadas), desenvolvendo prodigiosamente a produção vinícola nesta região.
Esta expansão do final do século XIX contribuiu para unificar os núcleos de Reguengos de Cima e de Baixo. Caraterístico da mudança do século é o aparecimento de unidades industriais, como as moagens e a nova central elétrica (1904), que se adaptaram aos antigos edifícios abandonados.
A acompanhar este crescimento industrial, aparece neste início de século, a estação de caminho-de-ferro, que iria revolucionar os transportes de pessoas e de mercadorias e, principalmente, alargar o núcleo da vila com uma artéria de ligação que pouco a pouco era rodeada de casas de habitação. No dia 9 de dezembro de 2004, Reguengos de Monsaraz é elevada à categoria administrativa de cidade.
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